Delio Rossi se narodil 28. listopadu 1960 v přístavním městě Rimini ve střední Itálii. Delio si Serii A nikdy nezahrál, nejvíce času strávil v druholigové Foggii. Jeho trenérská kariéra je však o poznání zajímavější. S trénováním začal tam kde odehrál největší část své kariéry. Tedy ve Foggii, kde trénoval juniory. V roce 1993 zažil Delio svůj první opravdový trenérský úspěch, když přivedl Salernitanu ze Serie C1 do Serie B. U týmu po postupu ale nezůstal a vrátil se opět do Foggie, tentokráte k mužům, kde se mu ale příliš nevedlo.
Následovalo rovněž jednoroční angažmá v Pescaře, kde dosáhl na šesté místo v Serii B. Poté přišel návrat do Salernitany, kde navázal na předchozí úspěchy a přivedl tým podruhé v historii do Serie A. V roce 1999 byl vyhozen, když se mu nedařilo dostat Salernitanu ze sestupových vod první ligy. Následovaly dva nepříliš povedené roky, kdy se Delio potácel mezi Janovem a Pescarou. V roce 2002 podepsal kontrakt v Lecce a jeho jedinným úkolem bylo vyvést tým ze sestupových vod. To se však Rossimu nepovedlo a Lecce sestoupilo do Serie B. Vedení mu však ponechalo důvěru a Delio jí splatil postupem do Serie A hned v příští sezoně.
Po postupu však Lecce opustil a byl nahrazen svým velkým vzorem Zdeňkem Zemanem, pod kterým pracoval již ve Foggii. O práci neměl však dlouho nouzi. Sáhla po něm Atalanta, která se krčila na posledním místě v Serii A. Avšak ani přes veškerou snahu se Rossimu nepodařilo Atalantu v lize zachránit.
I když se Deliovi nepovedlo Atalantu v lize udržet, jeho schopností si konečně všimla velká ryba. Zalíbil se vedení římského Lazia, které s ním uzavřelo kontrakt. Zde zažil neoddiskutovatelný úspěch. Hned v první sezoně dovedl Biancocelesti k překvapivému umístění, které zaručovalo účast v Poháru UEFA, avšak kvůli právě propuknuvšímu Calciopoli a z něj plynoucího třicetibodového odečtu si ho Lazio nezahrálo. To si však klub z hlavního města Itálie vynahradil hned v další sezoně, kdy ho italský lodivod dovedl k bronzovému stupínku, zaručujícímu Ligu mistrů.
O poznání horší byla následující sezona, kdy Biancocelesti dosáhli pouze na 12. místo v lize. V květnu 2009 dovedl Delio Rossi Lazio k vítězství v Coppa Italia a slavil tak svojí první velkou trofej. Dlouho se však neradoval, neboť o pár dní později byl novým ředitelem Lazia Claudiem Lotitem z funkce odvolán z osobních důvodů. O práci však neměl dlouho nouzi a takřka okamžitě po něm sáhlo Palermo, kde na své úspěchy navázal. Ve své první sezoně se mu podařilo dosáhnout se Sicilany pátého místa, pouhý bod za čtvrtou Sampdorií. V této sezoně dokázal Delio se svým týmem porazit i takové giganty jako je Juventus či AC Milán a to dokonce na jejich hřištích.
Sezóna 2010-2011 byla asi tou nejbláznivější v Rossiho kariéře. 28. února 2011 byl vyhozen po domácí porážce 0-7 s Udinese, kterou impulzivní vládce Palerma Maurizio Zamparini neunesl. Nahradil ho Serso Cosmi, který ovšem na horké sicilské lavičce vydržel pohé čtyři týdny a byl opět nahrazen. Kým? No opět Deliem Rossim. Ještě v této sezoně stihl 51letý Ital dovést Palermo do finále Coppa Italia a k osmému místu v Serii A. Zamparini měl zájem si Rossiho udržet, avšak Delio to odmítl. Není divu.
7. listopadu 2011 byl Delio Rossi, po odvolání Siniši Mihajloviče, oficiálně oznámen jako nový trenér Fiorentiny.