Dariova kariéra na začátku zažila několik klubů. Mezi ně patřily týmy Empoli, Modena, Cavesa a Andria. Pak se dostal do Lecce, kde mu bylo umožněno debutovat v Serii A.
Kariéra ho zavedla do Brescie. V ní Dario odehrál 56 zápasů a patřil mezi spolehlivé obránce a zaujal tak vedení Fiorentiny, která se ho rozhodla získat.
Nejprve v roce 2004 na spoluvlastnictví, a v roce 2005 Fialky odkoupili zbytek práv a Dainelli už tak patřil jen Fiorentině.
Poté co klub opustil Christian Rigano, se Dario stal kapitánem a v podstatě jím je dodnes. Na konci sezony 2006/07 mu končila smlouva a spekulovalo se o jeho odchodu do Juventusu. Tyto spekulace Dario vyvrátil podpisem nové, čtyřleté smlouvy a dál tak válčí za fialový tým, ve kterém se podle svých slov cíti nadmíru šťastný.
| Sezona | Klub | Soutěž | Zápasy | Góly |
| 2009/2010 | Fiorentina | Serie A | 11 | 0 |
| 2008/2009 | Fiorentina | Serie A | 21 | 1 |
| 2007/2008 | Fiorentina | Serie A | 21 | 0 |
| 2006/2007 | Fiorentina | Serie A | 31 | 1 |
| 2005/2006 | Fiorentina | Serie A | 27 | 1 |
| 2004/2005 | Fiorentina | Serie A | 30 | 4 |
| 2003/2004 | Brescia | Serie A | 31 | 0 |
| 2002/2003 | Brescia | Serie A | 24 | 0 |
| 2001/2002 | Brescia | Serie A | 5 | 0 |
| 2001/2002 | Verona | Serie A | 13 | 0 |
| 2000/2001 | Lecce | Serie A | 14 | 0 |
| 1999/2000 | Andria | Serie C1/B | 28 | 1 |
| 1998/1999 | Cavese | Serie C2/C | 10 | 0 |
| 1997/1998 | Empoli | Serie A | 0 | 0 |
| 1996/1997 | Empoli | Serie B | 0 | 0 |
| Celkem | Serie A | (10 sezon) | 228 | 7 |
| Celkem | Fiorentina | (6 sezon) | 141 | 7 |