Massimo se narodil v Miláně, své první fotbalové krůčky ale udělal v provinčním celku Pro Sesto, hrajícím Serii C2, v sezoně 1998/1999. V dresu Pro Sesto odehrál pouhých šest utkání, když si mladého hráče všimlo Treviso. V jeho dresu ale celkem zbytečně proseděl dvě sezony na lavičce, odehrál pouze šest, resp. dva zápasy.
V sezoně 2001/2002 se proto poroučel na hostování do týmu Giugliano, jenž hrálo soutěž ještě o dvě třídy níže položenou než jeho mateřský klub. Ve stínu Vesuvu se Massimovi neobvykle dařilo. Ve 32 zápasech coby krajní bek nastřílel pět branek. Ani to však nepřesvědčilo trenéra Trevisa, aby dostal šanci hrát za první tým.
Sezonu následující prožil opět na hostování, tentokráte v lombardském týmu AlbinoLeffe. V Serii C1 se opět nebývale rozstřílel, v 30 střetnutích nasázel soupeřům úctyhodných sedm branek. Co víc, tato zkouška přesvědčila kouče Trevisa, aby dal Massimovi příležitost v A týmu. Do základní sestavy týmu se začal dostávat nyní už velmi pravidelně, sezona 2003/2004 patří k jeho nejúspěšnějším v kariéře. V tomto ročníku si zahrál v rovných 44 duelech a připsal si do statistik pět branek. To si ale talentovaného křídelníka všimlo prvoligové Cagliari.
Na Sardinii se vydal Massimo hned v roce následujícím na jednoroční hostování s možností opce ze strany Rossoblu. První sezonu odehrál až na dva zápasy celou v základu, a oněch 36 startů a tři přidané branky k tomu přesvědčily Sardy, aby hráče za 700 tis. eur koupily.
Investice to rozhodně nebyla od věci, protože Massimo své schopnosti ukázal za sezonu pětatřicetkrát, přičemž soupeřovu síť rozvnil podvakráte. V této sezoně také velmi zaujal skauty našeho klubu a v létě 2006 se začal zabydlovat ve Florencii. Sice nepatřil okamžitě do základní sestavy a nepatří do ní ani v dnešní době, ale jeho vyjimečná pracovitost přesvědčila trenéra Prandelliho o tom, aby se stal alternativou na post levého beka, občas suploval i v roli záložníka na levé straně.
V prvním odslouženém roce ve Florencii si zahrál šestnáctkrát, v té druhé 23krát. Ve druhé sezoně v hlavním městě renesance přišel i jeho životní zápas. Ve střetnutí s Juventusem se mu podařilo prostřelit slavného Buffona a rozjet tak nebývalou fialovou smršť, ve které zařídili dnes již exgigliati Papa Waigo a Pablo Daniel Osvaldo o vítězství 3:2! Tato branka byla navíc jeho střeleckou premiérou ve fialovém.
V italské reprezentaci odehrál zatím jediný zápas - 16. srpna 2006 dostal od Donadoniho šanci v přátelském střetnutí s Chorvatskem, kde v 75. minutě střídal znaveného jmenovce Ambrosiniho.
V sezoně následující se bude prát o místo levého beka spolu s Manuelem Pasqualem, případně Juanem Manuelem Vargasem. Může však alternovat i v záložní řadě.
| Sezona | Klub | Soutěž | Zápasy | Góly |
| 2009/2010 | Fiorentina | Serie A | 25 | 0 |
| 2008/2009 | Fiorentina | Serie A | 17 | 2 |
| 2007/2008 | Fiorentina | Serie A | 23 | 1 |
| 2006/2007 | Fiorentina | Serie A | 16 | 0 |
| 2005/2006 | Cagliari | Serie A | 35 | 2 |
| 2004/2005 | Cagliari | Serie A | 36 | 3 |
| 2003/2004 | Treviso | Serie B | 44 | 5 |
| 2002/2003 | AlbinoLeffe | Serie C1/A | 30 | 7 |
| 2001/2002 | Giugliano | Serie C2/C | 33 | 5 |
| 2000/2001 | Treviso | Serie B | 6 | 0 |
| 1999/2000 | Treviso | Serie B | 2 | 0 |
| 1998/1999 | Pro Sesto | Serie C2/A | 6 | 0 |
| Celkem | Serie A | (6 sezon) | 152 | 8 |
| Celkem | Fiorentina | (4 sezony) | 81 | 3 |