Riccardo začal svoji kariéru v Serii B, v sezoně 2003/04 v Atalantě. V tomto roce odehrál 40 utkání a vstřelil 4 branky a svými výkony pomohl Atalantě do Serie A. Zde nastoupil do 32 utkání a dal 3 góly. Ačkoliv patřil k tahounům Atalanty, udržet v Serii A se mu jeho tým nepovedlo. Díky jeho talentu si jej vyhlédla Fiorentina, která ho ze začátku jen spoluvlastnila ale nakonec byla doplacena požadovaná částka, a Il Carravaggio od té doby 100% patří Fiorentině.
Během první sezony ve Florencii se spíš učil, protože Prandelli měl zálohu velmi silnou a nebylo potřeba ji nějak měnit. Talentovaný Montolivo se přesto, že extra často nehrál stal pevnou součásti Casiraghiho reprezentace do 21 let.
V následující sezoně už patřil do základní sestavy a během celé sezony patřil k nejlepším hráčům. I přesto u něj občas byly a stále jsou "nováčkovské" výkyvy formy. Svými výkony ale 2x po sobě pomohl Fiorentině do Champions League.
Montolivo je fotbalista s velkým talentem, který ještě nedokázal prodat celý. Podle Prandelliho v následujících letech začne nová éra - éra Riccarda Montoliva.
| Sezona | Klub | Soutěž | Zápasy | Góly |
| 2009/2010 | Fiorentina | Serie A | 36 | 2 |
| 2008/2009 | Fiorentina | Serie A | 34 | 4 |
| 2007/2008 | Fiorentina | Serie A | 34 | 2 |
| 2006/2007 | Fiorentina | Serie A | 36 | 2 |
| 2005/2006 | Fiorentina | Serie A | 20 | 1 |
| 2004/2005 | Atalanta | Serie A | 32 | 3 |
| 2003/2004 | Atalanta | Serie B | 40 | 4 |
| Celkem | Serie A | (6 sezon) | 192 | 14 |
| Celkem | Fiorentina | (5 sezon) | 160 | 11 |