
Rubén Olivera se narodil v Montevideu 4. května 1983, do světa fotbalu dospělých pronikl v dresu Danubia, kde odehrál dvě sezony předtím, než jej koupil Juventus.
V první sezoně se pomalu seznamoval s italským fotbalem a na hřiště se podíval jen několikrát, v té následující byl poslán na hostování do spanlskeho Atletico Madrid, ale ani tam příliš prostoru nedostal. Jako průlomová se zdála být sezona 2004-2005, trenér Fabio Capello jej z pozice trequartisty přesunul na kraj zálohy a Olivera se v lize odměnil čtyřmi brankami.
Bohužel celý následující ročník kvůli vážnému zranění musel vynechat a v Juve s ním přestali počítat. Sezonu 2005-2006 strávil na hostování v Sampdorii, ačkoliv tam odehrál dvacet zápasů nic světoborného nepředvedl a nepřesvědčil aby byla využita opce na přestup.
Vrátil se tak zpět do Juventusu, kde ovšem za celý podzim odehrál jediné utkání a na jaře 2008 se přesunul na hostování do rodné Uruguaye, konkrétně do Peñarol Montevideo. Tam pookřál a vrátil se do Itálie, tentokrát na hostování do Genoa CFC. Pod Gasperinim nastupoval především coby pravé křídlo a nevedl si zle, jenže ani Janov nepřesvědčil aby jej vykoupil na trvalo.
A tak se na sezonu 2009-2010 opět vrátil do Peñarolu, kde vyčkal vypršení kontraktu s Juve. Jakmile se stal volným hráčem, podepsal smlouvu s Lecce, kterému čtyřmi brankami pomohl k udržení se v Serii A. V letošní sezoně nastoupil za Lecce k 11 utkáním bez vstřelené branky. S Fiorentinou podepsal Rubén Olivera smlouvu na dva roky a půl.
| Sezona | Klub | Soutěž | Zápasy | Góly |
| 2011/2012 | Fiorentina | Serie A | 9 | 0 |
| 2011/2012 | Lecce | Serie A | 12 | 0 |
| 2010/2011 | Lecce | Serie A | 31 | 4 |
| 2009/2010 | Penarol | Primera Division | 15 | 0 |
| 2008/2009 | Genoa | Serie A | 20 | 4 |
| 2007/2008 | Penarol | Primera Division | 14 | 5 |
| 2007/2008 | Juventus | Serie A | 1 | 0 |
| 2006/2007 | Sampdoria | Serie A | 20 | 0 |
| 2005/2006 | Juventus | Serie A | 0 | 0 |
| 2004/2005 | Juventus | Serie A | 18 | 4 |
| 2003/2004 | Atletico Madrid | La Liga | 2 | 0 |
| 2002/2003 | Juventus | Serie A | 3 | 0 |
| 2001/2002 | Danubio | Primera Division | 14 | 8 |
| 2000/2001 | Danubio | Primera Division | 23 | 13 |
| Celkem | Serie A | (7 sezon) | 114 | 12 |
| Celkem | Fiorentina | (1 sezona) | 9 | 0 |