Krátce po svém přestupu v létě 2016 oslavil Bartłomiej Drągowski teprve své devatenácté narozeniny, na svůj věk již měl ale zkušeností na rozdávání. S dospělým fotbalem začal už v šestnácti v třetiligové rezervě Jagiellonie v sedmnácti pak už kraloval mezi tyčemi prvního týmu. Odchytal za Jagiellonii přes šedesát ligových utkání, vyzkoušel si i několik zápasů Europa League.
V hledáčku jej měly různé anglické kluby, namátkou Liverpool, Tottenham a Bournemouth, nakonec jej ale ulovil Pantaleo Corvino pro Fiorentinu. Za přestup fialky zaplatily přibližně dva a půl milionu eur.
Složitý začátek ve fialovém
První sezonu prosěděl celou na lavičce náhradníků, debut si odbyl až v posledním zápase sezony, ve kterém již o nic nešlo. Mnoho startů nepřidal ani v sezoně 2017-2018, především při porážce 5:1 na hřišti AC Milan vynikly na povrch různé nedostatky v jeho hře.
Do hry se nedostával příliš často ani v následujícím ročníku, po polovině sezony měl na svém kontě další tři ligové starty, ve kterých i nadále vycházelo najevo, jak moc mu chybí herní praxe. A proto mu Fiorentina vyjednala hostování v nedalekém Empoli.
Povedené hostování v Empoli
Během šesti měsíců v Empoli si Bartłomiej Drągowski chytání užil do sytosti. Jeho dočasný tým bojoval o záchranu a ve většině zápasů byl pod velkým tlakem, památný zápas byla bezbranková remíza s Atalantou, pod kterou se podepsal neuvěřitelnými sedmnácti zákroky! Podobný husarský kousek se dle stránek Opta za posledních patnáct let nepovedl žádnému jinému brankáři.
Drągowski bohužel navzdory skvělým výkonům sestup Empoli neodvrátil, připsal si ale cennou zkušenost do dalších bojů o místo mezi tyčemi v dresu Fiorentiny.
Návrat coby jednička Fiorentiny
Mnozí očekávali, že Fiorentina jeho skvělých výkonů během hostování v Empoli využije k jeho prodeji, několik vážných zájemců se objevilo z anglické Premier League. Místo toho se však Fialky rozhodly vložit do jeho rukavic důvěru, kterou kromě několika slabších zápasů z úvodu sezony 2019-2020 Drągowski vrchovatě splácí.