Toskánský rodák a odchovanec Livorna si první zkušenosti s dospělým fotbalem připsal v dresu Pistoiese v amatérské Serii D. Po jedné sezoně se vrátil zpět do Livorna, vyrovnal se se skokem o dvě kategorie a téměř okamžitě se probojoval do základní sestavy druholigového celku. V barvách svého domácího týmu okusil i Serii A, načež se v létě 2016 přestěhoval do Crotone.
V dresu Crotone odehrál další dvě prvoligové sezony, než v červenci 2018 rozšířil fialové řady. S Fiorentinou podepsal čtyřletý kontrakt, za jeho přestup fialky zaplatily 3 miliony eur plus případných dvacet procent ze zisku na budoucím přestupu.
Spolehlivý náhradník Ceccherini
Ve fialovém dresu nepatří Cecche ke stálicím v základní sestavě, přesto si vysloužil respekt fanoušků. Pokaždé když byl povolán do akce nezklamal a ve své první sezoně v dresu Fiorentiny si Ceccherini zapsal patnáct ligových startů.